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El San Juan National Historic Site (Sitio Histórico Nacional de San Juan) quedó incluido en el Registro Nacional de Lugares Históricos en 1966 y fue declarado Patrimonio de la Humanidad 17 años después. Ahí se encuentra el Castillo San Felipe del Morro ("El Morro"), el Castillo de San Cristóbal, la mayoría de las antiguas murallas de la ciudad, la Puerta de San Juan y el Fortín de San Juan de la Cruz. Aquí, los visitantes aprenderán acerca de los primeros días de los españoles en Puerto Rico y las luchas posteriores por el control de la isla, historias centrales en los últimos 500 años de Puerto Rico.

El monumento clásico del San Juan National Historic Site es el Castillo San Felipe del Morro, del siglo XVI, comúnmente conocido solo como El Morro. Ubicado en la punta noroeste del Viejo San Juan, la construcción de esta imponente fortaleza, que defendió con éxito la isla de varios ataques, requirió de unos 200 años. El Morro fue un punto defensivo vital durante la Segunda Guerra Mundial, cuando Estados Unidos lo utilizó para vigilar a los submarinos alemanes en el Caribe. La estructura de seis niveles, que ofrece impresionantes vistas del océano y de la ciudad, es un laberinto de murallas con mazmorras, cuarteles, cañones y garitas. Realiza un recorrido autoguiado u opta por guiado por un guardaparques, que se ofrecen en inglés y en español. Los terrenos de la fortaleza también son un lugar excelente para hacer un pícnic y volar cometas.

El precio de la entrada para visitar El Morro también te da acceso al Castillo de San Cristóbal, una fortificación de 11 hectáreas que se completó en 1790, después de 150 años de trabajo. Situada en el lado opuesto de la ciudad desde El Morro, esta fortaleza ayudó a proteger a San Juan de los ataques por tierra. Diseñada por el ingeniero irlandés Thomas O'Daly, dispone de tres niveles, que incluyen una plaza principal, una batería de tiro y un nivel de observación en la parte superior. Mientras exploras los pasillos y cuarteles, asegúrate de asomarte a la garita conocida como la Garita del Diablo. Cuenta la leyenda que en esa garita lejana, que se extiende sobre el océano, se ve al fantasma de un soldado español que desapareció hace mucho tiempo.